La isla de Puerto Rico fue descubierta el 19 de noviembre de 1493 por Cristobal Colón. Durante este tiempo, la isla estaba habitada por los indios taínos. Los taínos pensaron que Colón y sus acompañantes eran dioses debido al color de piel diferente. Por esto, le obsequiaron con regalos de oro. Colón bautizó a la isla con el nombre de San Juan Bautista. Los indios taínos le llamaban a la isla Borikén, lo cual evolucionó a Borinquen, nombre que todavía se utiliza para referirse a Puerto Rico. De allí surge el gentilicio "Boricua" el cuál es sinónimo de Puertorriqueño.

Los españoles llamaron a la ciudad capital de la isla de San Juan Bautista, Puerto Rico. Con los años, se intercambiaron los nombres de la capital y la isla y así Puerto Rico pasó a ser San Juan, y San Juan Bautista pasó a ser Puerto Rico.

Muy pronto los españoles esclavizaron a los taínos. Los taínos fueron sometidos fácilmente dado que ellos creían en la divinidad de los españoles, aunque pronto comprobaron lo contrario, tras la muerte del español Diego Salcedo a manos de los indígenas. Éstos secuestraron a Salcedo y, para comprobar si en realidad los españoles eran divinidades, lo sumergieron en el Río Grande de Añasco y lo ahogaron. Una vez corrobaron su muerte, los taínos también corroboraron la no divinidad de los demás españoles. Enterados los caciques de la isla, deciden declararles la guerra. Sin embargo, la superioridad de las armas de los españoles pronto detuvo la rebelión indígena. Fue tal la brutalidad de los conquistadores que prácticamente eliminaron la raza Taína, cometiendo uno de los mas cruentos genocidios en la historia de la humanidad.

Luego de exterminar a los indios, los españoles trajeron a Puerto Rico a africanos negros como esclavos. Los negros en su mayoría vivían en la zona Este y en pueblos como Vieques y Ponce.

Es por esta mezcla de razas que algunos puertorriqueños de la era moderna describen a Puerto Rico como un país tricolor.

Durante siglos, España, Gran Bretaña y los Estados Unidos lucharon por la posesión de esta isla. La isla de Puerto Rico fue parte del imperio español durante más de 400 años, junto a Cuba. Estados Unidos entró en la historia puertorriqueña al invadir la isla en el año 1898 durante la guerra hispanoamericana, pero los puertorriqueños en general se negaron a reconocer la nacionalidad norteamericana.

En 1945, Luis Muñoz Marín ganó las primeras elecciones democráticas en la historia de Puerto Rico, y en 1952, él ayudó a Puerto Rico a obtener el status de autonomia o semi-independencia. Desde entonces se construye la constitución de Puerto Rico bajo el nombre oficial de Estado Libre Asociado de Puerto Rico. Aunque las leyes en Puerto Rico son paralelas en su mayoria con las de Estados Unidos, Puerto Rico tiene su propio equipo olímpico y se presenta como una nación en todos los eventos internacionales. Por otro lado, el gobernante de Puerto Rico no es llamado presidente sino gobernador al igual que ocurre, por ejemplo, en Australia. Los puertorriqueños no pagan contribuciones al gobierno federal de los Estados Unidos y tampoco votan para elegir al Presidente de los Estados Unidos.

Así que, en esencia, el Estado Libre Asociado de Puerto Rico creado por una asamblea constituyente y ratificado como gobierno en 1952 es el de un país autónomo pero sin soberanía, debido a que este modelo político no es permanente y por la creciente insatisfacción de los puertorriqueños con este status. El debate político gira aún, después de 50 años de la creación del ELA, en las opciones de un status permanente ya sea la independencia, el Estado Libre Asociado con mayor soberania o la anexión del país a los EE.UU. como un estado federado de esa nación. Se han realizado tres plebiscitos después de la creación del ELA: 1967, 1993 y 1998 pero no han sido avalados por los EE.UU. y solo han servido para medir la popularidad de cada opción sin un compromiso del gobierno de EE.UU. para resolver el dilema político del país. En los tres plebiscitos la opción apoyada por los seguidores del ELA ha sido la vencedora, pero en los últimos dos plebiscitos no ha alcanzado una mayoria absoluta, solamente una mayoria simple, lo que abona a la gran división que persiste entre los puertorriqueños.

En 2003 la gobernante Sila Calderón, en el discurso del 25 de julio, propuso la asamblea constituyente como fórmula para resolver el status político después del año 2004. Actualmente se desarrolla un movimiento en Puerto Rico para convertir el país en una república asociada. El presidente de los Estados Unidos, George W. Bush, ha anunciado que él apoya este movimiento, el cual daría a Puerto Rico un status similar al de las Islas Marianas.

A finales del Siglo XIX hubo un pequeño movimiento para hacer de Puerto Rico una república independiente. El movimiento, llamado el grito de Lares, sin embargo, no obtuvo mucho apoyo y duró poco tiempo. Al fundar José Martí el Partido Revolucionario Cubano, incluía entre los objetivos del mismo el fomentar y auxiliar la independencia de Puerto Rico. El movimiento independentista ha perdurado aún después del establecimiento del status político actual y el Partido Independentista mantiene aún un espacio importante en la política puertorriqueña.

En Marzo de 2003, la Marina de los EE.UU. abandonó la isla municipio de Vieques donde había tenido una base militar por más de 60 años, después de que en 1999 un civil muriera debido a una bomba lanzada por error en un puesto de observación dentro del perímetro de la base militar. Esta muerte provocó que en la primavera del año 2000 más de 100.000 ciudadanos protestaran contra la permanencia de la base militar y exigieran la salida de la Marina de los EE.UU. de la isla de Vieques, mientras en zonas de la base militar se construían campamentos de desobediencia civil los cuales incluian campamentos del partido independentista, iglesia católica y partido popular democrático, en desafío directo a la Marina estadounidense.